A középkori királyok esetében megszokott volt, hogy szakállat viselnek, egyrészt kényelmi szempontból, másrészt tekintély szempontjából. Így volt ez az angol királyok esetében is, ahol a hosszú (szakállas) sort V. Henrik szakította meg - hiúságból. Fiatalkorában egy nyílvessző eltalálta a Shrewsbury-i csatában, s mély sebet ejtett rajta, csak veszélyes beavatkozással tudták eltávolítani. A király viszont büszke volt a mély sebére, ezért nem viselt szakállat, amely eltakarta volna.
Ez a szokás viszont megmaradt, s a királyok egész sora nem viselt szakállat, egészen VII. Henrikig. Illetve ez igaz volt VIII. Henrikre is, aki fiatalabb korában nem viselt szakállat.
1519-ig gyakorta borotválkozott, s ez talán nem is változott volna, ha a diplomácia nem szól közbe.
1518-ban a londoni szerződés után az európai nagyhatalmak közötti kapcsolatok kiegyensúlyozottak voltak. Ekkortájt Thomas Boleyn (Anna és Mária apja) volt a párizsi nagykövet, s az angol és francia királynak egy találkozót szervezett Franciaországban.
Közben Henrik meggondolta magát, s későbbi időpontra akarta tenni a találkozót. Thomas Boleyn feladata volt, hogy ezt elintézze. Az angol király megesküdött, hogy nem borotválkozik, amíg nem találkoznak, jelezve, hogy nem túl sokat akar halogatni, mert egyébként sem szerette a szakállat.
Tartotta is volna magát az ígéretéhez, azonban a felesége, Aragóniai Katalin jelezte hogy utálja a szakállat. Henrik, aki ekkor még szerette a feleségét, megadta magát és megborotválkozott.
Ez a hír azonban eljutott egy velencei diplomatán keresztül Franciaországba is, ahol a francia király anyja, Savoyai Lujza a szívére vette a dolgot, s már háborúval fenyegetőzött. A párizsi nagyövet csak nehezen tudta meggyőzni, hogy a felesége miatt borotválkozott meg. Végül az anyakirályné elismerte, hogy a "szerelem nem a szakállban, hanem a szívben van".
A következő évben a királyok találkoztak a híres aranyszövet mezőn, ahol a krónikák alapján Henriknek már volt szakálla. Vagy meggyőzte a feleségét a diplomácia fontosságáról vagy féltékeny lett I. Ferenc francia király szakállára. Végül is a találkozó több mint két hétig tartott, vagyis volt ideje megnöveszteni. Ezen a találkozón azonban csúnya seb esett Henrik hiúságán, amikor kihívta a francia királyt egy birkózópárbajra és vesztett.
Talán ezért, de a találkozó után Henrik újra borotválkozni kezdett.
Aztán néhány év múlva újra elkezdett szakállt viselni. Vagy azért, mert megromlott a kapcsolata Katalinnal, vagy azért meg mások előnyösnek mondták (pl. a velencei követ).
A többi feleségénél már szakállt viselt.