Owain Glyndŵr (Owain ap Gruffydd, angolul Owen Glendower) kb. 1354-ben született Északkelet-Walesben, Sycharth környékén.

Tizenhat éves lehetett, amikor az apja meghalt, így David Hanmer otthonában érett férfivá. Jogot tanult Londonban, s feltehetően ott volt az 1381-es nagy parasztfelkelés idején is, de három évvel később már újra Walesben élt a feleségével, hiszen közben, 1383-ban feleségül vette Margaret Hanmert. Mindkét nyelvet (angol és walesi) kitűnően beszélte, így fontos hivatalokat töltött be.
Művelt, jogban jártas walesi nemes volt, Glyndyfrdwy és Cynllaith Owain ura (nem „marcher lord”, vagyis nem afféle palotagróf); a helyi ellenfele pedig Reginald Grey of Ruthin volt. Az 1380-as években II. Richárd skót hadjárataiban szolgált (1385), majd a határvidéki viszályok sodorták szembe az angol kormánnyal és a marcher arisztokráciával.

Angliában a nemesek egy része a későbbi IV. Henriket támogatta II. Richárddal szemben, így polgárháborús hangulat alakult ki- Eközben az egyik szomszédja, Gray de Ruthyn báró elfoglalta néhány holdnyi földjét, amely miatt az angol parlamenthez fordult. A kérelmét azonban figyelmen kívül hagyták, később pedig a báró, aki befolyásos személyiség volt az udvarban, árulással vádolta meg.
Közben királyváltás is megvolt, s a báró, aki az új király barátja és bizalmasa volt, azt is megakadályozta, hogy az ügy az új király, IV. Henrik elé kerüljön, így végül Owain felkelést szervezett.
Emiatt 1400. szeptember 16-án zászlót bontott, s ez volt a felkelés kezdete.
A gerilla harcmodor alkalmazásával számos győzelmet arattak az angolok felett. Olyannyira, hogy hamarosan Wales nagyobb részét elfoglalták, s számos vár is a kezükbe került. A lázadás híre gyorsan elterjedt, s Owain támogatást kapott Skóciából és Bretagne-ból is.

VI. Károly is támogatta, sőt egy francia kontingenst is küldött segítségül. Ez az egyesített walesi sereg aztán legyőzte az angol sereget a Glamorgan-i Stalling Down-i csatában, ahol az angolokat állítólag maga a király vezette. A király ezután Henry Percyt bízta meg a felkelés leverésével, majd 1401. március 10-én amnesztiát adott a felkelőknek, kivéve Owaint és unokatestvéreit, akik egyébként VII. Henrik ősei voltak. Két hónappal később, május 28-án elfoglalták I. Edward conwy kastélyát is.
Az angol parlament büntetőtörvényeket hozott a walesiekkel szemben, de ez csak tovább szította a hangulatot. Közben Owain elfogta Gray bárót, s egy éven keresztül fogva is tartotta, míg jelentős (6666 fontnyi) váltságdíjért szabadon nem engedte.
1403-ban az oxfordi és cambridge-i diákok közül a walesi hallgatók hazatérték Owain seregéhez csatlakoztak, de walesi íjászok százai is otthagyták az angol sereget. 1404-ben walesi herceggé koronázták, majd parlamentet tartottak, ahol a független Wales léte volt a téma.

A walesi seregek azonban hamarosan egyre többször szenvedtek vereséget, s a francia király is megvonta a támogatását. Owain azonban józan ésszel is meg volt áldva, így amikor a király unokaöccsét, Edmund Mortimert elfogták, nem követelt érte váltságdíjat, hanem Catherine nevű lányát kérte és vette feleségül. Így aztán már nem csak a walesi, hanem az angol trón is az örökségébe tartozott.
1405-ben újra francia erősítés érkezett; a Woodbury Hill és Abberley környéki farkasszemnézés azonban nem torkollott nagy csatába. A hagyomány Stalling Down (Glamorgan) mellett is ütközetet emleget, de ennek ténye és kimenetele vitatott.

A fordulat azonban elkövetkezett, amikor Pwll Melynnél (Usk mellett) súlyos veszteség érte a walesieket: Owain fia, Gruffudd fogságba esett, testvére, Tudur elesett. 1409-re Aberystwyth és Harlech vára is elesett.
A pwll-melyni csata után az ügye veszni látszott, s várai, kastélyai sorra adták meg magukat az angoloknak. Fogságba került a felesége és gyermekei is, ő pedig üldözött lett a saját országában. Bármekkora jutalmat ajánlottak azonban fel, a nép soha nem árulta el a rejtekhelyét, így nem tudták elkapni. Feltehetően 1415-1416-ban hunyt el, ironikus módon valószínűleg Angliában egyik lányának herefordshire-i birtokán.
A legendák szerint azonban valójában nem halt meg, ahogyan Artúr király sem, csak arra vár, hogy az országot újra komoly veszély fenyegesse, s akkor előjön a rejtekéből - az emléke ma is él.

Owain Glyndŵr soha nem került kézre, s halálának ideje is bizonytalan (kb. 1415–1416; a szeptember 20-i dátum hagyomány), a nyughelye pedig ismeretlen. Az emlékezete azonban erős: Shakespeare is megörökítette („Owen Glendower”), brit hadihajó és több mozdony viselte a nevét, Wales történelmi hőseként tartják számon.
Kapcsolódó posztok
Amikor Jeruzsálem Londonban volt – IV. Henrik halála
Valois Izabella furcsa házasságai
A fekete herceg, mint Árpád-házi leszármazott
Egy dinasztia megalakulása – a Tudor-kor kezdete