Casanova, a romatikus hős és kalandor életének egyik legismertebb eseménye volt, amikor elmenekült a velencei Palazzo Ducale börtönéből, a Piombiból, 1755-ben.
Casanovát, a vallás nyilvános megsértéért tartóztatták le és ítélték börtönre. Az akkor éppen harmincéves férfit, a magasrangú foglyok számára fentartott hét cella egyikébe zárták be, a Dózse-palota keleti szárnyában.
Öt évre ítélték, s eleinte magánzárkába helyezték el, ahol nagyon szenvedett a forróságtól és a bolháktól. A cellában, amely a legfelső (ötödik) emeleten volt, majdnem koromsötét volt és olyan alacsonyan volt a menyezet, hogy fel sem tudott egyenesedni.
Öt hónap elteltével Bragadin gróf kiharcolta a számára, hogy téli ágyneműt, könyveket és sokkal jobb ételeket kapjon mint eddig. A korszak egyik leghíresebb férfiújának és szeretőjének számtalan támogatója volt, de csak ennyit sikerült elérniük.
Miután kissé összeszedte magát, Casanova elkezdte kitervelni az első menekülési tervét. Egyik nap a napi sétáján talált egy vasrudat és egy márványdarabot, amelyet becsempészett a cellájába. A vasrudat a karosszékébe rejtette és két hetet töltött a vasrúd vésővé alakításával, hogy alkalmas eszköz válhasson belőle. A vésővel az ágya alatt kezdett kaparászni a fapadlón, mivel tudta, hogy az inkvizitor felett van a cellája, így arrafelé akart menekülni.
Már egészen jól haladt az előkészületekkel, s a vasrúd segítségével kezdte magát kiásni, amikor három nappal a menekülés tervezett időpontja előtt, hirtelen egy nagyobb cellába költöztették - akarata ellenére.
"- Úgy ültem a karosszékemben, mint egy kábult ember; mozdulatlanul, mint egy szobor, láttam, hogy elpazaroltam minden erőfeszítést, amit tettem, és nem bánhatom meg őket. Úgy éreztem, hogy nincs mit remélnem, és az egyetlen megkönnyebbülés maradt számomra, hogy nem a jövőre gondolok. ”
Az új hely nagyobb és világosabb volt, de az új helyen új tervet kellett kieszelnie, amelyben egy Balbi atya nevű fogolytársa segítségét kérte. A pap szeretett olvasni, így a foglyok gyakran könyvet cseréltek, s mivel Casanova tintát is készített az eperfa levéből, üzenni is elkezdtek egymásnak. Casanova megírta neki a szökési tervét is, amellyel Balbi atya egyetértett.
A kérésére magával hozhatta a karosszékét az új cellába, így a kihegyezett vasrúd a rendelkezésére állt.
Amikor át akarta adni a vasrudat az atyának, készített egy hatalmas tányér tésztát, amelyet egy nagy Bibliával átszállítattott Balbi atyához - az alatta elrejtett vasruddal együtt.
Balbi atya ezután lyukat fúrt a cellája tetején, ahol kimászott a tetőre és Casanova cellájának a tetején is készített egy lyukat, ahol elmenekülhetett.
Eközben azonban Casanova egy cellatársat kapott, aki hallotta, amint a pap a cella tetején fúrja a lyukat. Casanova viszont elmagyarázta neki, hogy azt álmodta, hogy egy angyal kiszabadítja, s annak a hangját hallják. Az együgyü cellatárs, aki egyébként a Tanács kémje volt, elhitte neki.
Miután Casanova is kiszabadult, gyorsan rájöttek, hogy túlságosan magasan vannak, így néhány szintet leereszkedtek egy Casanova által korábban ágyneműből (lepedőből, takarókból és matrachuzatból) készült kötélen és egy tetőablakon keresztül bemásztak egy szobába. Úgy döntöttek, hogy egyelőre ott maradnak és reggelig pihennek.
Másnap reggel átöltöztek, majd feltörték a kijáratot s elhagyták a palotát. Az őröknek rögtön feltüntek, de meggyőzték őket, hogy előző este egy hivatalos esemény után bezárták őket a palotába.
A sikeres magyarázat után egyszerűen kisétáltak a Piazza San Marco-ra. A legenda szerint ezután megálltak egy kávéra a főtéren, majd gondolára szálltak.
Cellájában hagyott egy jegyzetet, amely csak egy sort tartalmaz a 117. zsoltártól: „Nem halok meg, hanem élek és hirdetem az Úr cselekedeteit”.
