VIII. Henrik talán legszerencsésebb felesége volt Cleve-i Anna, hiszen alig fél évig voltak házasok, nem fejeztette le, sőt saját udvartartása volt és túl is élte Henriket.
Anna 1515. szeptember 22-én született Düsseldorfban a La Marck nemesi család gyermekeként. Apja a Schmalkaldic Liga tagja volt, amely a pápa tekintélye ellen szövetkezett hercegeket egyesítette. Ebben a tekintetben akár szövetségese is lehett volna az angol királynak, aki szintén a pápa ellenfele volt.
A helyzetet némileg bonyolította, hogy bár a család protestáns volt, Anna szorosan kötődik katolikus édesanyjához.
Az angol király, miután elvált Aragóniai Katalintól, lefejeztette Boleyn Annát és eltemette a szülés következtében elhunyt Jane Seymourt, újra házasodni készült.
Az 1530-as évek végén elküldte Hans Holbeint, hogy fesse le Annát és húgát Amáliát, hogy el tudja dönteni melyik tetszik neki jobban. Azt is "kérte", hogy az ábrázolás valósághű legyen, vagyis élethűen fesse le őket.
Holbein el is ment, s csak egyetlen nehézségbe ütközött, amely azonban nagyon komoly volt. Anna és Amália, a kor német szokásának megfelelően fátyollal takarta az arcát, s komoly munkájába tellett, mire elnyerte bizalmukat, hogy fátyol nélkül lefesthesse őket.
Visszatérése után az angol király megnézte a két portrét és Annát választotta. Nem feltétlenül azért, mert szebb volt, hanem mert idősebb lányként több örökösödési joga volt.
Amikor azonban Anna megérkezett, az angol király rögtön panaszkodni kezdett a külsejére, s elbizonytalanodott Holbeinben.
Végül azonban Thomas Cromwell volt aki kizökkentette nyugalmából. Cromwell folyamatosan sürgette, hogy vegye feleségül Annát, s a király végül 1540. január 6-án feleségül vette a királyi palotában. Az esküvő napján a király egy gyűrűt adott új feleségének, amelybe bele volt vésve: "Isten küldött, hogy tartsalak meg:"
Az esküvő után következett a nászéjszaka, illetve a király nagyon dühös volt reggel, Anna pedig csak annyit mondott, hogy a király kétszer megcsókolta, este és reggel és kész. Anna ekkortájt 24 éves volt, Henrik pedig 48.
A király persze másban látta a problémát, szerinte felesége konkrétan csúnya volt és furcsa szagot árasztott, s valószínűleg már nem volt ártatlan. Bizonyítani persze nem bizonyította. A királynak a fülébe jutott, hogy Annát 11 évesen egy rövid időre eljegyezték egy másik férfival (Lotharingiai Ferenccel), így már nem is lehetett volna Henrik felesége - legalábbis a király szerint.
A király tárgyalást akart a válása miatt, s szerinte sem teljesedett be a házasság, de persze nem az ő hibájából, hiszen ő nem impotens. Egy orvos bizonyította, hogy a királynak két "éjszakai szennyeződése" is volt a kérdéses időszakban, vagyis nem lehetett impotens.
Hat hónap házasság után, 1540. július 9-én megsemmísítették a házasságukat. Anna bizonyára őrült, hogy a feje a nyakán maradt.
A válás után visszaadták egymásnak a nászajándékot, s Anna azt találta mondani Henriknek, hogy a gyűrűjét olvassza be, mert nem sokat ér.
Persze felmerülhet a kérés, hogy miért vette el egyáltalán. Henrik nem akarta megsérteni a németeket, így nem mondta le az esküvőt. Anna tökéletes európai hercegnő volt, ráadásul okos is, aki nagyon gyorsan megtanult angolul is. A konzervatív család miatt azonban nem foglalkozott a zenével, tánccal és énekléssel.
Persze volt oka a válásnak, s ezt az okot Howard Katalinnak hívták, de az egy másik történet.
Egy évvel később Anna egy-egy lovat ajándékozott a királynak és új feleségének, sőt gyakran vendégeskedett az udvarban. Olyan sokat, hogy egyes hírek szerint 1541 novemberében egy gyermeket is szült titokban. Olyan nagy port kavart a hír, hogy a király nyomozást indított, s végül két embert le is tartóztattak, mert az állították, hogy Henrik felesége Anna - lehetséges, hogy nem bírták követni a változásokat :)
Anna túlélte a királytól való válását, azonban Thomas Cromwell feje a porba hullt, éppen azon a napon, amikor az ötödik feleségét elvette a király, 1540. július 28-án - akit aztán szintén lefejezetett később.
Anna ellenben sok mindent kapott, uradalmakat, birtokokat és ezzel komoly jövedelmet. Henrik úgy döntött, hogy a király felesége és lányai után a legmagasabb rangú hölgy Anna lesz. A király mintegy húgának fogadta. A német hercegnő nagyon jól kijött a király gyermekeivel - mindhárommal.
Az utókor szerint Anna beceneve a "Flandriai kanca" volt, amelyet azonban nem Henriktől kapott, hanem csak a 17. század végén jelent meg.
Anna egy idő után távolabb maradt az udvartól, s a korabeli források szerint, udvarias, szelíd és nagylelkű volt a személyzettel. Henrik miatt áttért az anglikán vallásra is, de ez is kevés volt. Igaz azonban Mária uralkodása alatt visszatért a katolikus valláshoz.
A német hercegnő egyébként nagyon távoli rokona volt Henriknek, hiszen ő is I. Edward angol király leszármazottja volt. Amikor alig 42 évesen vélhetően rákos betegségben elhunyt 1557. július 16-án, már Henrik és a másik öt felesége is elhunyt.
I. Mária parancsára a király feleségei közül egyedüliként a Westminster-apátságban temették el és sírján az áll, hogy "Anglia királynéja".
Egyes történészek szerint 1540. január 1-én, amikor Anna megérkezett Rochesterbe, megpihent egy időre a fogadóban. Hirtelen egy termetes idegen jelent meg, aki próbálta magára felhívni a lány figyelmét. Megtapogatta és meg akarta csókolni, amit a lány érthetően nehezen viselt. Mivel az idegen nem volt más, mint VIII. Henrik, Anna sorsa akkor el is dőlt.
