A kor egyik leghíresebb kalóza 1680 körül született, valószínűleg Bristolban, amely ekkor Anglia második legnagyobb városa volt. Az eredeti neve egyesek szerint Drummond volt, s feltehetően egy gazdag, tekintélyes család sarja volt. Valószínűleg tudott írni és olvasni, s a kor átlagához képest művelt volt.
Fiatal korában tengerészként szolgált, elsősorban privateerhajókon, amelyek királyi engedéllyel kalózkodhattak, amelyet egy adományozott kalózlevél (letter of marque) bizonyított. A leghíresebb ilyen kalóz Sir Francis Drake volt egy évszázaddal korábban.








