I. Károly, vagy ahogyan jobban ismerjük Károly Róbert és Boleslaw toszeki herceg, esztergomi érsek 1326. április 24-én (Szent György napján) Esztergomban alapította meg a világ legrégebbi világi lovagrendjét Szent György Lovagrend néven.
Ebben a korban a lovagoknak kiemelt szerepük volt, hiszen ők adták a király kíséretét a lovagi tornákon, ők őrizték a Szent Koronát, de kiemelt feladatuk volt a kereszténység, a gyöngék, a szegények és elesettek védelme.
Felmerülhet a kérdés, hogy miért Szent György lett a névadó. Ekkortájt a nyugati országokban Szent Mihály, Itáliában azonban a sárkányölő Szent György volt a lovagok eszményképe. Károly Róbert nápolyi hercegből lett magyar királlyá, így Szent György lett a kiválasztott eszménykép. Bár az is igaz, hogy Magyarországon már évszázadok óta az egyik legismertebb és legkedveltebb szent volt.
A király a háttérben akart maradni, de ugyanakkor uralni is akarta a Rendet, hiszen az alapszabályban az olvasható, hogy az alapszabály és módosításainak elfogadása a király jelenlétében és akaratából történt.
Az 1700 szavas latin irat a kor egyik legfontosabb dokumentuma, amely az esztergomi érsek, hét magyar püspök, néhány apát és egyéb egyházi személy előtt íródott.
A Rendnek maximum 50 tagja lehetett, s kezdetben (1344-ig) évente 1 főt vehetett fel tagnak. A tagfelvételhez a teljes tagság egyhangú szavazatára volt szükség. Mivel az első időkben a szabályzat nem rendelkezett a lovaggá avatás jogáról, a rend tagja csak felavatott lovag lehetett.
A lovagoknak számos kötelezettséget kellett vállalniuk. A legfontosabb kötelezettségük a király védelme volt, amelyben a király érdekeinek védelme is szerepelt. Ide tartozott még az egyház védelmezése, s természetesen az egymás iránti elkötelezettség is. Ez utóbbi volt a legrészletesebben szabályozva.
A Rend évente egy közgyűlést tartott - minő véletlen, Szent György napján.
A Rend tagjai fekete, térdig érő, kámzsás posztóköpenyt viseltek, amelynek belsejébe a Rend jelmondatát (pontosabban annak I. V. I. S. H. F. S. rövidítését) hímezték: "In veritate iustus sum huic fraternali societati" - „Valósággal igaz vagyok e testvéri társaság iránt".
E rendhez tartozni kiváltság volt abban a korban.
Kezdetben a Rendnek nem volt nagymestere, s fő tisztségeket a Kancellár és a két Főbíró viselte. A címek rangját mutatja, hogy az első kancellár Szécsényi Tamás nádor, erdélyi vajda volt, míg a világi bíró Nekcsei Demeter tárnokmester, az egyházi bíró pedig Telegdi Csanád egri püspök.
Mindez a helyzet azonban jelentősen megváltozott, amikor törvényerőre emelkedett az ősiség elve.
Ez, az elsőszülött jogát (primogenitura) emelte ki, a korábban alkalmazott ősi, törzsi eredetű, legidősebb családtag (szenioritás) elve helyett. Ennek következtében a másod-, harmad- ... szülött férfi utódok kényszerűségből egyházi szolgálatba álltak, vagy lovagi szolgálatba kerültek vérmérséklettől függően. Persze az sem volt mellékes, hogy Nagy Lajos hadjáratai miatt, megnövekedett az "igény" is a lovagokra.
Mivel a háborúkban a lovagok egy része elhalálozott, akiket pótolni kellett, nem volt tartható az évi egy új tag elv, így a taglétszámot évente 50 főre egészíthették ki.
A Rendnek saját bírósága volt, így némi függetlensége volt akár a királytól is.
Az igazi bonyodalom Nagy Lajos király halála után kezdődött, amikor Mária királynőt Durazzói Károly lemondatta, de nem sokkal később, Mária anyjának parancsára 1386. február 24-én Károlyt megölték. Horváti János macsói bán 1386. június 25-én Gara vára közelében elfogatta Mária királynőt és anyját, Nagy Lajos feleségét, Erzsébet királynét. Előbb Gomnec várába zárták őket, majd Novigrádba szállították őket.
Fél évvel később a királynét, lánya szeme láttára megfojtották és holttestét a várból kidobták.
Az uralkodó nélkül maradt országban a nádor és az esztergomi érsek nem vállalták a királyi helytartó tisztséget, így az országtanács Szécsi Miklós nádor vezetésével országgyűlést hívott össze 1386. augusztus 27-re.
Ott, megerősítették a Szent György Lovagrendet és létrehozták a Nagymesteri címet. Őt a király személyes jelenlétének (praesentatio regni) jogával ruházták fel. Az első Nagymester Szécsényi Frank soproni, vasi és zalai ispán lett.
Luxemburgi Zsigmond brandenburgi őrgrófot, Mária királynő férjét régenssé nyilvánították és az ország kapitányává nevezték ki.
Egy évvel később a királynő 1387. június 4-én kiszabadult a fogságból, s hazatérte után szentesítette az intézkedéseket. Ezzel a Nagymester lovagalkotás joga is megmaradt.
Mária királynő korai (1395 május 17-én történt) halála után újra pattanásig feszült a helyzet. A trón jogilag Hedviget, Mária húgát illette volna, aki azonban lengyel királynőként el volt foglalva a lengyel problémákkal, így Zsigmond egyedül maradhatott magyar uralkodó.
1401. április 28-án Kanizsai János esztergomi érsek és kancellár, Bebek Detre nádor és Szécsényi Frank Nagymester vezetésével a főurak fogságba vetették Zsigmondot, aki végül augusztus 31-én szabadult ki.
Zsigmond elmozdította a Nagymestert és udvarmesterét, majd a lengyel származású Stiboric Stibor vajdát nevezte ki Nagymesternek. Az új Nagymester reformokkal próbálkozott (pl. az 50 fős létszám emelésével), de nem kapta meg a támogatást, így 1408-ban lemondott és alapító tagja volt a Sárkány Lovagrendnek.
(Az új lovagrendnek tagja volt a király és második felesége Czillei Borbála is, s ott nem volt létszámkorlát.)
A király nem indíthatott egyetlen eljárást sem az őt fogságba vető főurak ellen, hiszen csak saját bíróságuk ítélhette volna el őket.
A Szent György Lovagrend azonban a háttérbe szorult. IV. Jenő (igaz kissé módosítva) 1433. július 24-én jóváhagyta a Sárkány Rend alapszabályát. A Szent György Lovagrend is változásra kényszerült, így az 50 fő a Rend belső körét érintette, de létrejött egy külső kör is, létszámkorlát nélkül.
A király azonban nem volt hajlandó kiterjeszteni a bíráskodás jogát a külső tagokra is, így Zsigmond halála után a magyar rendek (a könnyebben meggyőzhető) Habsburg Albertet választották királlyá, felesége, Zsigmond lánya, Erzsébet helyett.
Albert koronázásához azonban a főuraknak és főpapoknak egységre kellett jutni, s ebben az egyezkedésben a Szent György Lovagrend álláspontja győzött.
Albert kötelezte magát, hogy a politikai döntéseiben a két Rend tagjaiból álló királyi tanácsra hagyatkozik.
A Szent György Lovagrend csillaga újra felemelkedésnek indult.
